Nel settore sud-est delle mura si apre la Porta S. Maria, detta Casamari, probabilmente perché da essa si diparte la strada che collegava la città con il territorio verolano e con Cereate Marianae, l’odierna Casamari, detta anche Porta Maggiore, per la vicinanza con la chiesa di Santa Maria Maggiore. La porta si presenta costruita in opera quadrata con due archi a tutto sesto con conci radiali a doppia ghiera, che si innestano perpendicolarmente al muro di cinta, secondo il sistema difensivo delle omeriche porte “Scee” o “sinistre”. Tali accessi erano costruiti in modo che il nemico assalitore veniva a trovarsi in condizioni di notevole svantaggio poiché, per raggiungere la porta non solo doveva percorrere una strada in salita, ma era costretto a volgere il fianco destro, non protetto dallo scudo alla difesa arroccata sulle mura.
La tipologia costruttiva di Porta S. Maria suggerisce di datarla alla fine del II sec. a. C. Costruita in opera quadrata, Porta S. Maria è costituita da un cortile rettangolare (m6,95 x 6,60), al quale si accede da due porte con luce di circa m 4,20 e chiuse da arcate a tutto sesto con doppia ghiera di conci radiali. La porta esterna (est) è spessa m 1,70 e quella interna (ovest) è spessa m 1,10. Il lato nord del cortile si appoggia al pendio della collina; il lato sud invece, è la prosecuzione del circuito murario difensivo. La camera rettangolare veniva usata forse come sede del corpo di guardia e in caso di assalto come propugnaculum, baluardo di difesa che intrappolava gli assalitori qualora fossero riusciti a sfondare la porta esterna. La strada, in forte pendenza che attraversa i due fornici noti anche come “Archi di Casamari” è ancora oggi carrabile, e lungo i muri che raccordano le arcate, spuntano protetti dall’asfalto i bianchi basoli della pavimentazione romana. Parte della cinta muraria antica è che fiancheggiava i due fornici è andata distrutta, altra ristrutturata in epoca posteriore; inoltre è andata completamente perduta la struttura superiore delle arcate, sì che della porta è oggi possibile ammirare in pienezza l’armonia geometrica delle sole strutture di sostegno.